Die Stadt Heilsberg wurde 1240 gegründet. Stadtrechte erhielt sie jedoch erst 1308 und wurde als schlesische Kolonie angesehen. Vor allem im 14. und 15 Jahrhundert blühte die Stadt auf. Bis zum Ende des 18. Jahrhunderts war Heilsberg die Hauptstadt des Bistums von Ermland. Im 17. Jahrhundert wurden am Marktplatz, der sich auf die Langgasse und die Kirchenstraße erstreckt, prunkvolle Wohnhäuser gebaut. Leider sind große Teile der Stadt durch Brände zerstört worden, darunter auch das Rathaus, das nicht neu errichtet wurde. Dennoch war Heilsberg lange als ein Schmuckstück Ostpreußens bekannt. Leider fiel die Stadt 1945 auch dem Zweiten Weltkrieg zum Opfer, wodurch vor allem die Innenstadt stark beschädigt wurde. Der Wiederaufbau nach dem Ende des Kriegs ist nur teilweise erfolgt.
Die Gründung der Stadt Heilsberg durch den Deutschen Orden wurde bereits ein Jahr später durch den Bau einer imposanten Burg ergänzt. Nachdem sie mehreren Angriffen standhalten musste, wurde ihre Wiedererrichtung im Jahr 1400 fertigstellt. Die Burg ist mit vier Türmen ausgerüstet und war für die Verteidigung gedacht. Teile der Burg sind heute für Touristen geöffnet.

Weitere sehenswerte Punkte in Heilsberg sind das Hohe Tor, das 1474 errichtet wurde. Das Wahrzechen der Stadt ist die Peter und Paul Kirche, die 1497 fertig gestellt wurde.