Die Wurzeln Rastenburgs gehen auf eine Festung zurück, die der Deutsche Orden 1329 errichten ließ. Die Festung war jedoch ziemlich häufig Ziel von Angriffen, weshalb schnell eine Stadtmauer errichtet wurde. Bereits 1357 wurde Rastenburg zur Stadt ernannt. Den Ersten Weltkrieg überstand die Stadt weitgehend unbeschadet. Die russische Armee hatte die Stadt zwar besetzt, richtete jedoch keine erheblichen Schäden an. Leider ging der Zweite Weltkrieg nicht mehr so spurlos an Rastenburg vorbei. Sehenswert ist die Burg von Rastenburg, die im 14. Jahrhundert erbaut wurde. Vor allem im 16. Jahrhundert wurde das Haupthaus um zahlreiche weitere Räume erweitert. Auch ein runder Turm wurde schließlich ergänzt. Nachdem die Burg im Zweiten Weltkrieg stark mitgenommen wurde, wurde sie in den 1960er Jahren vollumfänglich restauriert. Alle Innenräume wurden neu ausgekleidet und ein Heimatmuseum wurde eingerichtet.

Nicht weit von Rastenburg entfernt liegt die Wolfsschanze. Hier entstand im Zweiten Weltkrieg eine gigantische Bunkeranlage, die Platz für gut 2000 Mann bot. Es handelte sich dabei um Schutzbunker für Hitler und sein Gefolge. In Erinnerung an den Ersten Weltkrieg wurde in Rastenburg auch ein Heldenfriedhof eröffnet. Hier wurden die Opfer des Ersten Weltkriegs bestattet. Nachdem die Ruhestätte im Zweiten Weltkrieg weitgehend zerstört wurde, wird sie seit einigen Jahren wieder aufgebaut.